En la década de los cincuenta, las carreras de los caballos del vino en la Cuesta del Castillo ya congregaban a una multitud que se situaba en la ladera sobre la que se levanta la fortaleza y asistían a la competición dejando el espacio suficiente para que los mozos y el caballo pudieran recorrer el espacio entre el principio y el final de la cuesta. Los sistemas para elegir qué caballo había sido el más rápido han ido cambiando y ha pasado de una estimación realizada por los jueces designados por la organización, a sistemas más sofisticados donde la tecnología permite concretar hasta las milésimas de segundo.