Los documentos más antiguos sobre el origen de los caballos del vino están fechados en 1765, y detallan los gastos del caballo que anualmente preparaba la orden de Santiago, para transportar vino hasta el santuario de la Vera Cruz para la celebración de los rituales. A finales del siglo XIX ya hay constancia de la regularizaron de las carreras. En 1921 se creó el Concurso de enjaezamiento. Los caballos se adornaban con colchas, mantones y prendas similares valorándose el conjunto, especialmente la bandera y demás accesorios, que se renovaban cada año. A mediados de la década de los cuarenta se comienzan a confeccionar piezas bordadas para los Caballos del Vino. A mediados de los cincuenta, el Caballo del Hoyo fue el primero en presentar todas las piezas bordadas.
